Durante mucho tiempo el arquero fue apuntado como uno de los principales responsables de la eliminación de la Selección Argentina en el Mundial de Rusia 2018. Sin embargo, tuvo una larga carrera en el fútbol internacional y tuvo, además, grandes equipos. Se trata de Wilfredo Caballero que, luego de un par de años, terminó su vínculo con Southampton y decidió dejar de jugar al fútbol.
El arquero, a los 41 años, decidió acompañar a un excompañero para ser parte de Leicester junto con Maresca, un excompañero suyo de Malaga que será entrenador del conjunto inglés. "Gracias a Willy Caballero por su servicio durante su tiempo con el club. El guardameta se ha incorporado a Leicester como segundo entrenador tras la expiración de su contrato", dijo el comunicado del Southampton.
Caballero, entrerriano de Santa Elena, inició su carrera en Boca Juniors en 2001 y ese mismo año fue campeón del Mundial Sub-20 con el seleccionado nacional. Su debut oficial fue el 5 de febrero de 2002 y estuvo en el "Xeneize" hasta mediados de 2004.
Su extensa carrera en Europa comenzó en Elche, en el medio tuvo un paso por Arsenal de Sarandí y después volvió a España para jugar en Málaga. En 2014 lo compró Manchester City y allí estuvo tres años hasta que se fue a Chelsea.
Pese a ser suplente en los "Blues", Jorge Sampaoli lo convocó al seleccionado argentino para los amistosos previos al Mundial de Rusia 2018. Fue titular contra Italia (2-0), España (1-6) y Haití (4-0) y también arrancó desde el inicio la Copa del Mundo. Después del empate 1-1 ante Islandia, "Willy" cometió un grave error que significó el primer gol de Croacia en la dura derrota por 3-0 en la segunda fecha. Después de ese partido, Caballero fue suplente de Franco Armani ante Nigeria y en los octavos de final frente a Francia.
"Mi error en el Mundial fue el inicio de una catástrofe", reconoció Caballero, tiempo después. Estuvo en Chelsea hasta 2021 y después de un semestre sin equipo se incorporó a Southampton, donde disputó cinco partidos en un año y medio.
Antes de volver a Inglaterra, Caballero estuvo de visita en Argentina y volvió a La Bombonera para observar el partido de Boca en la Copa Libertadores ante Monagas, del pasado 29 de junio.