Después de la millonaria venta de Claudio Echeverri al fútbol inglés, ahora se conoció que el reconocido "City Group" fue en busca de un jugador del ascenso pero, a diferencia de lo que se piensa, no irá al Manchester City.
Estudiantes transfirió al juvenil Esteban Obregón al Grupo City, el futbolista firmará contrato por 4 temporadas y su primer destino sería en el Montevideo City Torque de Uruguay, uno de los clubes satélites del grupo. Obregón de 22 años, mediocampista externo, iba a comenzar la pretemporada con Estudiantes luego de estar en 2022 a préstamo en Guillermo Brown de Puerto Madryn y en 2023 en Nueva Chicago, con buenas actuaciones en el equipo de Mataderos.
En un principio el entrenador Eduardo Domínguez lo iba a observar en la pretemporada, pero esta posibilidad motivó que el club y el jugador se pusieron de acuerdo y Estudiantes realizará la transferencia del 80 por ciento de la ficha de Obregón en un monto que no se dio a conocer. El jugador fue clave en el equipo de la reserva que dirigió Leandro Desábato, que luego en su paso por la primera lo hizo debutar y tuvo minutos en tres partidos, aunque nunca arrancando como titular.
Obregón entró en 2020 en las derrotas con San Lorenzo y Argentinos Juniors y jugó todo el segundo tiempo frente a Aldosivi. Luego Ricardo Zielinski lo utilizó en el juego frente a Sarmiento en Junín, donde ingresó en tiempo de descuento. En total no alcanzó a sumar 90 minutos en la primera del "Pincha". En Guillermo Brown, el volante jugó 29 partidos y convirtió un gol en 2022 y en 2023 en Nueva Chicago tuvo participación activa en 26 partidos y marcó 4 goles.
Obregón se suma a la lista de transferidos por Estudiantes en el final de 2023, junto con Santiago Núñez (Santos Laguna), Leonardo Godoy (Atlético Paranaense) y a Jorge Rodríguez a los Rayados de Monterrey.
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